Alla fine degli anni cinquanta, l'attore Rick Dalton è protagonista della famosa serie TV western Bounty Law e sembra pronto a compiere il "grande salto" a star del cinema. Nel febbraio del 1969, tuttavia, la sua carriera non è decollata come previsto e, mentre a Hollywood sta emergendo un nuovo tipo di cinema e con esso un modello d'attore diverso dal suo, Dalton si ritrova ad accettare parti da cattivo occasionale in altre serie televisive. A passarsela male è anche Cliff Booth, da dieci anni sua inseparabile controfigura, miglior amico e, da quando Dalton è stato fermato per guida in stato d'ebbrezza, autista personale: già sospettato di dolo e complicità nella morte di sua moglie, è stato bandito da tutti i set cinematografici hollywoodiani per aver scatenato una rissa contro Bruce Lee durante le riprese di un episodio di Il Calabrone Verde.
8 febbraio. L'agente di casting Marvin Schwarzs propone a Dalton di trasferirsi in Italia, dove diversi attori in declino hanno ritrovato successo come star di spaghetti western e altri film di serie B. La notizia che la sua carriera potrebbe essere giunta al capolinea getta Dalton nello sconforto, finché non scopre che nella casa a fianco alla sua si è appena trasferita una giovane coppia: il regista Roman Polański, uno dei nomi più caldi del momento a Hollywood, e sua moglie, l'attrice Sharon Tate. Ciò lo rinvigorisce al punto da fantasticare di entrare nelle grazie della coppia e ravvivare la propria immagine con un ruolo in un film del cineasta polacco. La sera trascorre in modo diverso per i personaggi finora conosciuti: Rick se ne sta a casa a prepararsi un drink dopo l'altro mentre ripassa un copione; Cliff rientra nella sua abitazione (una roulotte accanto a un Drive-in) e guarda la TV con la fida pitbull Brandy; Roman e Sharon vanno a una festa alla Playboy Mansion dove lei attira il gossip di alcuni presenti, tra cui Steve McQueen.
L'indomani Cliff, dopo aver portato Rick a girare Lancer, nota uno strano giovane, Charles Manson, che si presenta a casa Polański in cerca del precedente proprietario e che, prima di venire allontanato, adocchia Sharon Tate. Durante il pomeriggio lo stuntman offre un passaggio alla giovane autostoppista Pussycat, una delle tante hippie che vagabondano per la città: dopo averne rifiutato le avance a causa della sua minore età, questa lo conduce allo Spahn Ranch, un ranch cinematografico abbandonato dove vive coi suoi amici, per fargli conoscere Manson, il loro leader e mentore. Cliff nota un'atmosfera sinistra nella comune hippie che si è stabilita lì e dopo aver parlato con il proprietario del ranch, sua vecchia conoscenza, decide di andarsene, data anche la crescente ostilità di Pussycat e degli altri ragazzi nei suoi confronti, non prima però di aver brutalmente picchiato uno di loro, Clem, che gli ha bucato una ruota dell'auto.
Nel frattempo Rick, appositamente scelto dal regista Sam Wanamaker per il ruolo del cattivo, gira l'episodio pilota di Lancer ma è demoralizzato dalle parole di Schwarzs e ancora in preda ai postumi di una sbornia, perciò fatica a memorizzare le proprie battute; poi, spronato da Trudi, un'attrice bambina molto rigorosa, fornisce infine un'ottima interpretazione in parte anche improvvisata, che gli vale le lodi di tutto il set.
Sharon, nel mentre, va al cinema a vedere Missione compiuta stop. Bacioni Matt Helm, film comico in cui ha una parte minore, ed è contenta di vedere che il pubblico sembra apprezzarla.
Ritrovata la fiducia in sé stesso, Rick decide di ascoltare Schwarzs e si trasferisce per sei mesi a Roma, dove recita da protagonista in tre spaghetti western e un film di spionaggio all'italiana, ovviamente con Cliff come controfigura.
Tornato a Los Angeles l'8 agosto 1969 dopo essersi sposato con l'attrice italiana Francesca Capucci, Rick confida a Cliff di essere incerto sulla propria carriera futura e di non potersi più permettere i suoi molti servigi: i due decidono quindi di dirsi addio con un'ultima sbornia e tornano a casa, in taxi, a notte fonda. Più tardi, quattro membri della comune di Manson, Tex, Sadie, Linda e Katie, preparandosi a uccidere chiunque si trovi nell'abitazione di Sharon come ordinatogli dal loro leader, parcheggiano nella piazzetta davanti alla villetta di Rick, ma questi, ubriaco e infastidito dal rumore dell'auto, li scaccia in malo modo. Avendolo riconosciuto come il protagonista di Bounty Law, gli hippy organizzano un nuovo piano: uccidere il celebre attore per lanciare un messaggio contro l'ipocrisia hollywoodiana, che non fa altro che «insegnare a uccidere fin da bambini» con i suoi film e serie tv. Dopo la diserzione di Linda, gli altri tre irrompono armati di pistola e coltelli in casa Dalton, trovandosi davanti Cliff che, sotto l'effetto allucinatorio di una sigaretta all'LSD, uccide a mani nude Katie e Tex e fa aggredire Sadie da Brandy prima di svenire per le ferite riportate nella colluttazione. Accecata dalle ferite, Sadie dà i numeri urlando e sparando all'impazzata nella piscina privata dove si trova Rick, ignaro fino a quel momento della situazione: l'uomo, recuperato dal garage un lanciafiamme ricordo di un suo vecchio film, la finisce bruciandola viva. All'arrivo dei soccorsi, Cliff viene portato via in ambulanza, ferito ma in condizioni stabili, mentre Sharon, venuta a conoscenza delle terribili disavventure accadute al vicino, invita Rick a casa sua.
Nella scena durante i titoli di coda, Rick sta girando uno spot pubblicitario delle sigarette “Red Apple”, che termina ironicamente con l’attore adirato per il sapore disgustoso del tabacco (che ha appena finito di elogiare nello spot) e per la sagoma di cartone a grandezza naturale che lo raffigura, a suo dire, con il doppio mento in evidenza.
